ฌอน เพนน์ ได้รางวัลออสการ์ตัวที่ 3 นักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม จากภาพยนตร์เรื่อง One Battle After Another
ฌอน เพนน์ เคยได้รางวัลออสการ์นักแสดงนำยอดเยี่ยมจากเรื่อง Mystic River และนักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมจากภาพยนตร์เรื่อง Milk ก่อนได้รับรางวัลสมทบชายยอดเยี่ยมอีกครั้งจากเรื่อง One Battle After Another ซึ่งทำให้เพนน์เป็นนักแสดงคนที่ 8 ในประวัติศาสตร์อคาเดมี อวอร์ดส์ ที่ได้รางวัลออสการ์ 3 ครั้ง
เพนน์รับบทเป็นพันเอก สตีเวน ล็อกจอว์ ที่เที่ยงตรงแต่ยอมพ่ายแพ้ต่อเสน่หาที่มีให้กับเพอร์ฟิเดีย เบเวอร์ลี ฮิลล์ ที่แสดงโดยเทยานา เทย์เลอร์ เมื่อปี 2015 เพนน์เป็นข่าวใหญ่เมื่อเดินทางไปสัมภาษณ์เจ้าพ่อค้ายาเสพติด โจอาควิน เอลปาโช กุซแมน ที่เม็กซิโก ก่อนที่เอลปาโชจะถูกจับได้ไม่นาน และ ยังเป็นเพื่อนกับฮิวโก ชาเวซ อดีตผู้นำเวเนซูเอลา ทั้งยังมอบรางวัลออสการ์จากภาพยนตร์เรื่อง Mystic River ให้กับประธานาธิบดีโวโลดิมีร์ เซเลนสกี เพื่อให้หลอมเป็นกระสุนใช้ยิงทหารรัสเซีย